The reductive fragmentation of two

The reductive fragmentation of two isomeric bicyclo[4.4.1]-
undecanones 315 and 319 led to two isomeric 10-membered
rings 316 and 320 (Scheme 76).93 The one-carbon bridge was
cleaved to establish an (E)- or (Z)-olefin. The starting material
came from a [6 + 4] cycloaddition of cycloheptatrienone
313 with (E)- or (Z)-1-acetoxy-1,3-butadiene 312 or 317,
respectively.
In their synthesis of (()-laurenene (324), Wender et al.
converted 321 with NBS to the bromomethyl derivative 322,
which underwent Grob fragmentation upon treatment with
KOH. Spontaneous lactonization led to 323 (Scheme 77).94
The eight-membered ring in (()-ceroplastol I (328) was
introduced via Grob fragmentation of 325. On treatment with
sodium methoxide in refluxing methanol, 327 was generated
via intermediate 326 (Scheme 78).95

Результаты (русский) 1:

Редуктивной фрагментация двух изомерных бицикло [4.4.1]-undecanones 315 и 319 привело к двух изомерных 10-memberedкольца, 316 и 320 (схема 76).93 один углерода мост былрасколотые учредить (E) - или (Z) - олефинов. Исходный материалпришли из [6 + 4] циклоприсоединения cycloheptatrienone313 с (E) - или (Z) -1 - высокотемпературный-1,3-бутадиен, 312 или 317,соответственно.В их синтез (()-laurenene (324), Вендера и др.преобразуется bromomethyl производная 322, 321 с НБСкоторые прошли гроб фрагментации после лечения сКОХ. Спонтанное lactonization привели к 323 (схема 77).94Восемь membered кольцо в (()-ceroplastol, я (328)представил через гроб фрагментации 325. На лечениебыл создан метоксида натрия в орошения метанола, 327через промежуточный 326 (схема 78).95

Результаты (русский) 2:

Восстановительное фрагментация двух изомерных бицикло [4.4.1] -
undecanones 315 и 319 приводит к двум изомерных 10-членных
колец , 316 и 320 (схема 76) .93 одноуглеродным мост
расщепленных установить (Е) - или ( Z) -олефином. Исходный материал
происходил из [6 + 4] циклоприсоединения cycloheptatrienone
313 с (Е) - или (Z) -1-ацетокси-1,3-бутадиен 312 или 317,
. , Соответственно ,
в их синтезе (() -laurenene ( 324), Вендер и др.
конвертируется 321 с NBS к бромметил производное 322,
который подвергся фрагментации Grob при обработке
KOH. Спонтанное лактонизация привело к 323 (схема 77) .94
восьми-членное кольцо (() -ceroplastol I ( 328) была
введена с помощью Grob фрагментации 325. обработки
метилата натрия в кипячением метанола, 327 был сгенерирован с
помощью промежуточного 326 (схема 78) .95

Результаты (русский) 3:

в восстановительной фрагментации двух изомеров bicyclo [4.4.1] -undecanones 315 - 319 привели к двум изомерных 10 с3с4с23с28кольца 316 и 320 (схемы, 76), 93 из углерода, мост был.ранами учредить (e) - или (z) - олефинов.исходного материалапришел с [6 + 4] из cycloheptatrienone циклоприсоединение313 (e) - или (z) - 1-acetoxy-1,3-butadiene 312 - 317,соответственно.в их синтеза (() - laurenene (324), wender et al.преобразование 321 с нбс - bromomethyl производные 322,после обращения с фрагментацией, который прошел гробкох.спонтанное lactonization привело к 323 (схемы, 77). 94восемь с3с4с23с28 кольцо в (() - ceroplastol я (328)введены через гроб фрагментации 325.по обращению сmethoxide натрия в refluxing метанол, 327 было подготовленочерез промежуточные 326 (схемы, 78) 95.