Grob fragmentation was used for C/D

Grob fragmentation was used for C/D-ring cleavage in the
synthesis of functionalized 13,14-seco-steroids (Scheme
74).91 The 14
-hydroxy-17
-tosylate 302 underwent fragmentation
to give seco-steroid 303 in 52% yield, although
the conformation is not strictly anti-periplanar.
An easy access to diastereomeric bicyclo[3.3.1]nonanes
was opened by Grob fragmentation (Scheme 75).92 The
fragmentation precursors 308 and 310 were made by aldol
cyclization of bicyclo-[4.3.1]decane-3,8-dione 304. After
reduction and conversion into the monomesylates 308 and
310 and treatment with diisopropylamine, the bicyclo-
[3.3.1]nonanes 309 and 311 were obtained.

Результаты (русский) 1:

Фрагментация гроб был использован для C/D-образное кольцо раскола вСинтез функционализированных 13,14-seco-стероидов (схема74).91 14-гидрокси-17 - tosylate 302 подверглись фрагментациичтобы дать seco стероид 303 в 52% доходности, хотяконформация строго не является анти periplanar.Легкий доступ к диастереоизомерного бицикло [3.3.1] нонановоткрыли гроб фрагментации (схема 75).92Фрагментация прекурсоров 308 и 310 были сделаны альдольнойциклизация бицикло-[4.3.1] Дечане-3,8-Диона 304. Послесокращения и преобразования в monomesylates 308 и310 и лечение с diisopropylamine, бицикло-[3.3.1]nonanes 309 и 311 были получены.

Результаты (русский) 2:

Фрагментация Grob использовалась для C / D-образное кольцо расщепления в
синтезе функционализованных 13,14-втор-стероидов (схема
74) 0,91 14 - & beta ; -гидрокси-17 & beta ; -tosylate 302 фрагментация Прошел
дать втор-стероид 303 в 52 выход%, хотя
конформация не является строго анти-periplanar.
легкий доступ к диастереомерной бицикло [3.3.1] нонаны
был открыт фрагментацией Grob (схема 75) .92 в
прекурсоры осколочные 308 и 310 были сделаны альдольной
циклизации бицикло- [4.3.1] декан-3,8-дион 304. После
сокращения и преобразования в monomesylates 308 и
310 и лечение с диизопропиламина, то бицикло
были получены [3.3.1] нонаны 309 и 311.

Результаты (русский) 3:

гроб фрагментация используется для с / d-ring декольте вобобщение functionalized 13,14-seco-steroids (схема74). 91 14-hydroxy-17-tosylate 302 прошли фрагментациидать секо стероидных 303 в 52% годовых, хотясоответствие не является строго по борьбе с periplanar.легкий доступ к diastereomeric bicyclo [17] nonanesоткрыл гроб фрагментации (схемы, 75), 1992.фрагментация прекурсоров 308 и 310 выступили aldol[1] cyclization из bicyclo - decane-3,8-dione 304.послесокращения и конвертации в monomesylates 308 и310 и обращения с diisopropylamine, bicyclo -[17] nonanes 309, 311 были получены.