It is known that tricyclic 1,3-dibr

It is known that tricyclic 1,3-dibromoadamantane
(I) can be converted into 7-methylenebicyclo[3.3.1]-
nonan-3-one [1]. We have found that in the presence
of a strong base in ethylene glycol at 200oC dibromoadamantane
(I) gives rise to a mixture of 3-(2-hydroxyethoxy)-
7-methylenebicyclo[3.3.1]non-2-ene (II)
and 3,3-ethylenedioxy-7-methylenebicyclo[3.3.1]-
nonane (III). The reaction is likely to involve intermediate
formation of adamantylcarbenium ion A
which undergoes isomerization according to Grob [2],
yielding cation B. The latter is stabilized through
formation of compounds II and III (Scheme 1). As
might be expected [3], vinyl ether II is converted into
1,3-dioxolane derivative III on distillation or during
chromatography on silica gel. We succeeded in isolating
only 3-(2-acetoxyethoxy)-7-methylenebicyclo-
[3.3.1]non-2-ene (IV).

Результаты (русский) 1:

Известно, что трициклические 1,3-dibromoadamantane(I) могут быть преобразованы в 7-methylenebicyclo [3.3.1]-nonan-3-1 [1]. Мы обнаружили, что в присутствиииз прочной базы в этиленгликоля в 200oC dibromoadamantane(I) приводит к смеси 3-(2-hydroxyethoxy)-7-methylenebicyclo [3.3.1] не-2-Ен (II)и 3,3-ethylenedioxy-7-methylenebicyclo [3.3.1]-Нонан (III). Реакция, вероятно, привлечь промежуточныеформирование adamantylcarbenium ионов Акоторая проходит изомеризации согласно гроб [2],уступая катиона б. Последний стабилизируется черезформирование соединений II и III (схема 1). Какможет быть ожидаемым [3], виниловый эфир II преобразуется в1,3-Диоксолан производные III на перегонки или во времяхроматографии на силикагель. Нам удалось в изоляциитолько 3-(2-acetoxyethoxy) -7-methylenebicyclo -[3.3.1]non-2-ene (IV).

Результаты (русский) 2:

Известно , что трициклические 1,3-dibromoadamantane
(I) , может быть преобразован в 7-methylenebicyclo [3.3.1] -
нонан-3-он [1]. Мы обнаружили , что в присутствии
сильного основания в этиленгликоле при 200oC dibromoadamantane
(I) приводит к смеси 3- (2-гидроксиэтокси) -
7-methylenebicyclo [3.3.1] нон-2-ена (II) ,
и 3,3-этилендиокси-7-methylenebicyclo [3.3.1] -
нонан (III). Реакция может включать промежуточное
образование adamantylcarbenium ион ,
который подвергается изомеризации в соответствии с Grob [2],
получая катион B. Последний стабилизирован путем
образования соединений II и III (схема 1). Как и
следовало ожидать [3], виниловый эфир II превращают в
1,3-диоксолана III на перегонкой или во время
хроматографии на силикагеле. Нам удалось выделить
только 3- (2-ацетоксиэтокси) -7-methylenebicyclo-
[3.3.1] нон-2-ена (IV).

Результаты (русский) 3:

известно, что 1,3-dibromoadamantane трициклическиеi) могут быть преобразованы в 7-methylenebicyclo [17] -nonan-3-one [1].мы обнаружили, что в присутствиимощной базы в этиленгликоль на 200oc dibromoadamantanei) порождает смесь 3 - (2-hydroxyethoxy) -7-methylenebicyclo [17] non-2-ene (II)и 3,3-ethylenedioxy-7-methylenebicyclo [17] -нонан (III).реакция может быть связан с проведением промежуточногоформирование adamantylcarbenium ион A, которая проходит изомеризации в гроб [2],после последнего стабилизировалась благодаря катионов.формирование соединений II и III (диаграмма 1).какможно ожидать, что [3], винил преобразуется в эфир II1,3-dioxolane производных инструментов на перегонки или в ходе IIIхроматографии по силикагель.мы преуспели в изоляциитолько 3 - (2-acetoxyethoxy) - 7-methylenebicyclo -[17] non-2-ene (IV).